フリーランスによくある後悔を知りたい！悲惨な末路を回避する方法も解説！
2026.1.9 更新
フリーランスは自由な働き方ができるため理想の働き方とされることがありますが、フリーランスになったことを後悔する人も一定数います。
そこで、これからフリーランスになる方は、どのようなことで後悔してしまうのか、後悔する人の特徴から対処法などを知っておくことで、フリーランスとなった時の後悔を防げるでしょう。
会社員から独立してフリーランスになるという決心を無駄にしないためにも、ぜひ事前準備を万全にしフリーランスとして成功してください。
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目次
フリーランスにありがちな後悔10選
フリーランスになって後悔しないようにするには、過去にフリーランスになった人たちが実際に体験した後悔を知っておくのが良いです。よくあるフリーランスの後悔を学び、同じ轍を踏まないようにしていきましょう。
収入が不安定になった
フリーランスとして独立したら、会社員時代のように安定した収入を得られなくなる可能性があります。自分の仕事量に比例して収入が決まるので、仕事量が不安定だと収入は不安定になります。
しかし逆に言えば、会社員よりも収入が圧倒的に多くなるケースも多々あります。フリーランスの性質上収入の波はありますが、平均値が高くなれば、収入が低めの月があっても会社員時代の収入を下回ることはなくなります。
詳しくは後述しますが、収入を安定させることと同時に、収入を伸ばすことでこのような後悔はなくせます。
フリーランスが稼げないって本当？陥りがちな特徴とは･･･>>
クレジットカードや賃貸の審査が通らなかった
フリーランスだと必ずクレジットカードや賃貸の審査に通らない、というわけではありません。フリーランスの人口が増え、フリーランスという職業も世間に受け入れられやすくなっています。
しかし、収入が少ない場合や収入が不安定な場合に審査に通りにくくなるのも事実です。
実際にRelanceが調査した「フリーランスエンジニア白書2023」では、フリーランスのデメリットとして「社会的信用が低い」ことが最も多く挙げられています。
解決策として、フリーランスとして収入を増やして確定申告するか、会社員のうちにクレジットカードや賃貸の審査をクリアしておく方法がおすすめです。
案件獲得が予想よりも大変
フリーランスには、案件獲得が思ったよりもうまくいかない、手間がかかるといった後悔もあります。特に自分で営業して案件を獲得しようとすると、思っているほどスムーズに獲得できないかもしれません。
詳しくは後述しますが、今は案件獲得の手段が充実しています。仲介で案件を紹介してくれるサービスもあるので、こういったものを利用すれば案件獲得にはそれほど苦労しないでしょう。
確定申告に手間がかかる
会社員の場合は会社が確定申告を行いますが、フリーランスは自分で確定申告しなければなりません。確定申告は慣れればスムーズに進められるのですが、慣れないうちはやり方がよくわからず、手間がかかります。
また初年度は特に確定申告に慣れていないことに加えて業務で手一杯といったことも考えられます。詳しくは後述しますが、最初から会計ソフトを導入しておけば、確定申告の手間が圧倒的に削減されます。
>”>確定申告ってなにすればいい？青色申告と白色申告について解説･･･>>
孤独になり相談できる人がいない
会社員の場合、周囲に同僚、先輩、上司などがいます。しかしフリーランスの場合は個人で仕事を行います。プロジェクトに参画すれば他のメンバーやクライアントがいますが、気軽に相談できるような間柄ではなく、孤独になってしまうことで後悔する人がいます。フリーランス仲間を作ることで相談できるようになりますが、それでも会社員のように同じ組織で働いているわけではないので立場としては遠くなります。
フリーランスは個人で動くので、ある程度の孤独はつきものと考えた方が良いでしょう。どうしても不安な場合は、SNSなどで同じような境遇の人とコミュニケーションを取ることなども可能です。
会社に縛られなくなり怠けてしまった
フリーランスになると、スケジュールが自由になります。クライアントに成果物を納品する必要がありますが、基本的に納期が決められているだけです。納期までにどのようなスケジュールで進めるかは自分の裁量によります。
自分で決めたスケジュールをきちんと守れないと、仕事が進まなくなります。会社員の場合は周囲の目もあるので怠けにくいですが、フリーランスの場合極端に言えば怠け放題です。もちろん怠けるとその分収入が減ってしまうので、自己管理が必須です。
実力不足で案件が獲得できない
若くして独立した結果、実力不足で案件の獲得に苦労した、という声もよく聞きます。
フリーランスは経験やスキルに応じて案件の価格が決まる側面があり、実力不足で高単価の案件を受けられず、結果会社員時代と比べて収入が下がってしまうことがあります。
不安のある方は一度自分の持っている経験やスキルを棚卸しして、フリーランスでも十分に通用するのかを客観的に見つめ直してみましょう。
会社に勤めているうちに副業として案件を受注してみるのもおすすめです。どのくらいの規模の案件にどの程度のスキルが必要なのかの目安になります。
スキルアップが難しい
会社員であれば上司や同僚の助けを得ながら未経験の領域の仕事に挑戦し、実際に仕事をこなすことでスキルアップができます。
しかし前述の通り、フリーランスの場合は現在自分の持っている経験やスキルに応じて受ける案件が決まるので、業務を通してスキルアップするのが難しくなります。
フリーランスがスキルアップするためには能動的にセミナーへ足を運んだり、書籍を購入したりといった行動が必要になります。業務と並行してスキルアップの時間を捻出するのは人によってはストレスを感じるかもしれません。
リランスでは、担当者から評価されやすいスキルシートの書き方やフォーマットを提供しております。自分のスキルに不安を抱えているフリーランスエンジニアの方はぜひご活用ください！
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働きすぎてオンオフの切り替えができない
フリーランスは働く時間を自分で自由に決められます。その分、深夜まで仕事を続けてしまい、プライベートの時間が少なくなってしまう場合があります。
スキル不足で受けるのが難しい案件は避ける、あらかじめ働く時間は何時から何時までと決めておくなど、オンオフを切り替えるための工夫が大切です。仕事をする上での自分なりのルールを作成し、徹底しましょう。
福利厚生がない
フリーランスの場合、社会保険料は個人で全額自己負担になります。また、会社員と違って厚生年金や雇用保険などの保障もありません。このように福利厚生や保障の面で差が大きいことが後悔につながる場合があります。
昨今ではフリーランスでも加入できる福利厚生サービスも充実しているので、こういったサービスを利用すると解消できる面もあります。
フリーランスになって後悔する可能性が高い人の特徴
フリーランスにありがちな後悔を踏まえ、どのような人がフリーランスになって後悔する可能性が高いのでしょうか。これからご紹介する特徴に当てはまらないように対策することや、どうしても性格上厳しいと判断したら会社に留まることも一つの選択肢です。
フリーランスについての理解をせず独立をした人
ひとことにフリーランスと言っても、働き方や考え方は人それぞれです。たとえば、フリーランスとして収入を伸ばしたい人もいれば、収入が減っても自由な時間を大切にしたい人もいるでしょう。
しかし、いずれの場合もある程度具体的な算段は立てておく必要があります。どのくらい働けばどのくらいの収入が得られるのか、いつ働いていつ休みにするのか、といったことです。
これらの算段を考えずに独立すると、思っていたよりも収入が少ない、自由な時間が確保できないといったことが起こります。漠然としたイメージや、成功している人の状況だけを見て判断すると危険です。
あくまでもフリーランスになるのは自分なので、自分の状況でシミュレーションすることが必要です。
変化よりも安定を好む人
業務環境の変化が激しいのがフリーランスの特徴です。フリーランスは、常に最新のトレンドを追いかけ、クライアントの要望に合わせて自分のスキルや仕事の進め方を柔軟に変化させ続ける必要があります。「毎日決まったリズムで、穏やかに同じ仕事を続けたい」「不測の事態への対応よりも、マニュアル通りの正確さを好む」という安定志向が強い方は、フリーランスという働き方そのものが大きなストレス源となってしまう可能性が高いでしょう。
十分な貯蓄や資金計画がない人
独立直後は、すぐに安定した収入を得られるとは限りません。案件が全く受注できない期間が発生する可能性も十分にあります。そのため、ある程度の期間、収入がなくても生活できるだけの貯蓄がない状態で独立するのは非常に危険です。また、フリーランスは会社員時代よりも税金や保険料の負担が大きくなるため、それらを見越した資金計画が不可欠です。
自己管理能力や計画性に自信がない人
フリーランスは自己責任の世界です。会社員の場合はバックに会社があり、仕事を監視されています。フリーランスは監視の目がなくなり、自分の行った作業がそのまま収入や評価として返ってきます。
またスケジュールは誰かが設定するわけではなく、すべて自分で決めます。クライアントとの間で決められるのは、基本的に成果物を納品するタイミングだけです。そのため、自分でスケジュールを決め、その通りに進める能力は必須になります。
具体的には、目の前の作業にきちんと集中することや、体調を崩さないように体調管理を行うことが重要です。
営業や人付き合いが極度に苦手な人
フリーランスは会社のように営業部隊が存在し、案件を獲得してきてくれるわけではないので、当然自ら営業して案件を獲得する必要があります。素晴らしい経験やスキルを持ち合わせていることも重要ですが、それをいかに営業先にアピールできるかが大事です。
また、営業の役割は案件の獲得だけではありません。金額の交渉やトラブル時の対応など、さまざまな交渉事があります。こういった交渉事全般も自らすべて対応しなければなりません。
このように、フリーランスには営業の業務が必要な場面がたくさんあるので、コミュニケーションが苦手な方はフリーランスに転向して公開する可能性があります。しかし、最近ではエージェントを活用することで交渉事を代行してもらえるケースもあるので、仮に営業が苦手でも諦める必要はありません。
フリーランスになって後悔しないために準備すべきこと
フリーランスへの転身は、勢いだけで成功するほど甘くはありません。後悔のリスクを最小限に抑え、スムーズなスタートを切るためには、会社員のうちから計画的に準備を進めることが極めて重要です。ここでは、独立前に必ずやっておくべき準備について具体的に解説します。
最低でも半年から1年分の生活費を貯めておく
独立後、すぐに仕事が見つかるとは限りません。収入がゼロになる期間があっても、家賃や光熱費などの固定費は発生し続けます。安心して案件探しに集中するためにも、最低でも半年分、理想を言えば1年分の生活費を貯蓄しておくことが強く推奨されます。精神的な余裕は、焦って条件の悪い案件に飛びつくことを防ぐための防波堤にもなります。
H3:会社員のうちにクレジットカード作成やローン契約を済ませる
フリーランスは社会的信用度が会社員よりも低いと見なされ、クレジットカードの作成やローンの審査が格段に厳しくなります。将来、家や車の購入を考えている場合や、事業用のクレジットカードを持ちたい場合は、社会的信用がある会社員のうちに手続きを済ませておきましょう。これは、独立後に後悔しないための非常に重要な準備の一つです。
| 準備項目 | 会社員のうちにすべき理由 |
| クレジットカード作成 | 収入が安定しているため審査に通りやすい。 |
| ローン契約 | 長期的な返済能力が認められやすい。 |
| 賃貸契約 | 入居審査で有利になることが多い。 |
副業から始めてフリーランスの働き方を体験する
いきなり会社を辞めて独立するのではなく、まずは副業としてスモールスタートを切ることをお勧めします。副業を通じて、実際の案件の進め方、クライアントとのやり取り、報酬の相場観、そして自分にこの働き方が合っているのかどうかをリアルに体験できます。本業の収入があるため、金銭的なリスクを抑えながらフリーランスとしての実績作りもできる、非常に有効な準備方法です。
案件獲得のためのポートフォリオを準備する
フリーランスにとって、自身のスキルや実績を証明するポートフォリオは、営業活動における最も重要な武器となります。これまでの仕事での成果物や、副業で制作した作品などを体系的にまとめ、誰が見てもあなたの実力がわかるような資料を準備しておきましょう。質の高いポートフォリオは、クライアントからの信頼を得て、高単価な案件を獲得するための鍵となります。
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会計ソフトなどの便利ツールを導入する
フリーランスの後悔の一つとして、確定申告の手間を挙げました。確定申告で後悔するフリーランスは、確定申告についての準備が不足している可能性が高いです。というのも、今は会計ソフトなどの便利ツールが豊富です。
これらのツールを有効活用すれば、確定申告は半自動化することが可能です。入金時の入力や領収書の情報を入れていく必要がありますが、これらは日常の雑務として簡単にできる作業です。
またスマホで領収書を読み込めば、自動的に会計ソフトに連携してくれるような機能も最近は充実しています。会計ソフトからそのまま確定申告書類を作成してオンラインで確定申告が完了するので、一連の流れを設定しておけば確定申告は難しくありません。
フリーランスとしての仕事が始まってからだと会計ソフトの準備や使い方に慣れるのが大変かもしれないので、事前準備として、会社員のうちからツールを導入して使い方を把握しておくと良いでしょう。
国民健康保険や年金に関する知識を身につける
フリーランスになると、これまで会社任せだった社会保険の手続きをすべて自分で行うことになります。会社員時代の健康保険から国民健康保険へ、厚生年金から国民年金へと切り替わりますが、それぞれの違いや手続きの方法、保険料の目安などを事前に調べておくことが重要です。税金や社会保障に関する知識不足は、予期せぬ出費や将来への不安に直結するため、必ず学習しておきましょう。
フリーランス仲間を作る
実際にフリーランスとして独立する前から、フリーランスの仲間を作っておきましょう。既にフリーランスとして独立している人以外にもこれからフリーランスになる人、今は会社員でもフリーランスを目指している人なども交流できるとなお良いです。
困ったときに相談ができたり、孤独を感じにくくなったり、仕事の面でも切磋琢磨できたりとフリーランス特有のデメリットを軽減できるかもしれません。
有料、無料のもの含め、最近ではフリーランスの所属できるコミュニティがたくさんあります。コミュニティによって得られるメリットは異なりますが、参加を検討するのも良いでしょう。
それでもフリーランスになって後悔してしまった場合の対処法
周到な準備をして独立したとしても、予期せぬ壁にぶつかり「フリーランスになったことを後悔している」と感じてしまうことはあり得ます。大切なのは、一人で抱え込まず、状況を改善するために行動を起こすことです。ここでは、万が一後悔してしまった場合の具体的な対処法をご紹介します。
専門家やフリーランス仲間に相談する
収入の不安定さや孤独感、将来への不安など、悩みを一人で抱え込むと精神的に追い詰められてしまいます。まずは、同じような経験を持つフリーランスの仲間に相談してみましょう。共感を得られるだけでなく、具体的な解決策のヒントをもらえることもあります。また、税金や契約に関する悩みであれば税理士や弁護士など、専門家の力を借りることも有効な手段です。客観的なアドバイスをもらうことで、冷静に状況を判断できるようになります。
スキルや経験を活かして再就職を検討する
フリーランスという働き方が自分に合わなかったと気づくことも、一つの重要な学びです。フリーランスとして活動した経験は、自己管理能力や課題解決能力の証明となり、転職市場で高く評価される可能性があります。一度フリーランスを経験したからといって、会社員に戻れないわけではありません。自分の心と体の健康を第一に考え、再就職という選択肢を柔軟に検討することも大切です。
エージェントサービスを活用して安定した案件を探す
自分で営業活動を行うのが苦手で、案件が安定しないことが後悔の原因であるならば、フリーランス専門のエージェントサービスを利用するのも一つの手です。エージェントは、あなたのスキルや希望に合った案件を紹介してくれるだけでなく、クライアントとの面倒な契約交渉や単価交渉を代行してくれます。営業にかかる手間を省き、安定した収入基盤を築くことで、本来の専門業務に集中できるようになります。
まとめ
フリーランスになって、やっぱり会社員を続けていれば良かったと後悔する人もいます。また安定志向が強すぎるなど、性格的にフリーランスに向かない人もいるでしょう。しかし、多くの場合、事前準備や専門スキルを意識的に伸ばしておくことでフリーランスとして活躍できるはずです。
もちろんフリーランスになってから予期せぬことが起こったり、多かれ少なかれ失敗するようなことはあります。しかし事前準備を行うことでこれらを回避でき、また事前準備によって余力ができれば事後に起こった問題にも対処しやすくなります。
※フリーランスエンジニアがやめとけと言われる理由については、こちらの記事で詳しく解説されています。合わせてご確認ください。
参考：フリーランスエンジニアの末路は悲惨？「やめとけ」と言われる理由やリアルな実態とは｜コンサルキャリア
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